A Dating My Stepson videói a MILF és a családi szerepjáték műfaját mutatják be egy forgatókönyv alapján készült reality társkereső műsor keretében, amelyben egy mostohaanya barátnőivel zajlanak a randik. Az epizódok összefüggő történetet követnek, személyes vallomásokat tartalmazó interjúkkal és bevágásokkal kapcsolva össze a megrendezett randikat az explicit jelenetekkel. A megrendezett találkozások közötti részekhez dramatizált hétköznapi események adják az alapanyagot. A produkció gondosan komponált beállításokkal, igényes világítással és berendezett díszletekkel dolgozik, a jeleneteket 4K-ban forgatják. A szereplők között van Bunny Madison és Shalina Devine is. A beszélgetések, a flörtölés és a szereplők egyéniségére épülő párbeszédek teremtik meg a randijelenetek történeti felvezetését, mielőtt elkezdődik az akció. A mostohaanya a többi nőnek szentelt epizódokban is állandó szerepet kap, és részt vesz a történetszálaikban.